12.09.2004 18:46:09
Reakční mechanismy v organické chemii
[alkanů][alkenů][arénů][alkoholů][aldehydů a ketonů][kyselin][etherů][halogenderivátů][N][S][polymerů]
[jmenovité reakce][pravidla][molekulové přesmyky]

Kliknutím k velkému fotu

Další nepoznaná tvář mistra MC – mediální dvojník revolucionáře Castra. Aneb každý diktátor má svého mazlíčka.

Alkany
Sr substituce radikálová
chlorace propanu - kompletně, na 1-chlorpropan, na 1,2-dichlorpropan, na 1,2,3-trichlorpropan, na 1,2,2,3-tetrachlorpropan, na 1,1,2,2,3-pentachlorpropan, na 1,1,2,2,3,3-hexachlorpropan, na 1,1,1,2,2,3,3-heptachlorpropan, na oktachlorpropan
Wurtzova reakce - syntéza alkanu z halogenderivátu
Kolbeho elektrosyntéza - příprava alkanů a dikarboxylovaných kyselin
Bredtovo pravidlo - bicykly
Étardova reakce - oxidace methylu na aldehydickou skupinu
Animace: Sr bromace ethanu profesor Holger Schickor:  Substituce radikálová - bromace ethanu (uloženo přímo na těchto stránkách) Ar výroba ethanu profesor Holger Schickor:  Adice radikálová (hydrogenace ethylenu) výr.methanu z karbidu hliníku profesor Holger Schickor:  Syntéza methanu z karbidu hliníku
Video: syntéza methanu z karbidu hliníku profesor Holger Schickor:  Syntéza methanu z karbidu hliníku
Shockwave: Ar výroba ethanu Katalyzovaná hydrogenace ethylenu na ethan (radikálový mechanismus) fyzikální vlastnosti Fyzikální vlastnosti alkanů
Shockwave: stereochemie ethanu stereochemie ethanu
Hydrogenace a dehydrogenace z VŠ zde uložené [html] [pdf]
Alkeny
Adice elektrofilní (teorie, Markovnikovo pravidlo)
Propylen s chlorovodíkem, s chlorem, hydratace propylenu
Animace s ethylenem: Ae bromace profesor Holger Schickor:  Adice elektrofilní - adice ethylenu (uloženo přímo na těchto stránkách) Ae bromace Ae bromace etylenu Ar hydrogenace profesor Holger Schickor:  Adice radikálová (hydrogenace ethylenu)
Shockwave:
Ar hydrogenace ethylenu Katalyzovaná hydrogenace ethylenu (radikálový mechanismus) Quick time: Hydroformylace alkenu Hydroformylace alkenu
Adice radikálová (Kharashovo pravidlo): propylen s bromovodíkem za katalýzy dibenzoylperoxidu
Dielsova-Alderova reakce - reakce dienu s nenasycenou sloučeninou
Polymerace alkenů
Hydrogenace a dehydrogenace z VŠ zde uložené [html] [pdf]
Alkylace, izomerizace, oligomerace, hydratace z VŠ [html-odjinud] [pdf-zde]
Karbonylace z VŠ [html-odjinud] [pdf-zde]
Výroby alkenů
z alkoholů dehydratace ethanolu s kyselinou sírovou, s fosforečnou
Dehydrohalogenace - eliminace halogenderivátů, dehydratace - eliminace alkoholů (hyperkonjugace, Zajcevovo pravidlo)
Z kvartérních amoniových solí (Hofmannovo pravidlo)
Wittigova reakce - syntéza alkenu z karbonylové sloučeniny a fosforanu,
Aromatické sloučeniny
SE substituce elektrofilní obecně [Shockwave: Se obecně Shockwave: obecně elektrofilní substituce ]
nitrace
Animace: nitrace Animace - nitrace benzenu
benzenu
nitrobenzenu
halogenace
chlorace benzenu
bromace benzenu
sulfonace benzenu
Friedel-Craftsova alkylace
Animace: benzen + ethylchlorid profesor Holger Schickor:  Friedel - Craftsova alkylace - benzen+ethylchlorid (uloženo přímo na těchto stránkách)
benzen + alkylchlorid
benzen + methylchlorid
benzen + ethylchlorid
Friedel-Craftsova acylace
Quick time: toluen + acetylchlorid Quick time - Friedel-Craftsova acylace toluenu s karbokationtem vzniklým reakcí acetylchloridu s chloridem hlinitým) (dle schématu v horní části jsou k dispozici 4 videa s různým typem modelů molekul)
benzen + acylchlorid
benzen + oxid uhelnatý + chlorovodík (Gatterman, Koch)
benzen + acetylchlorid
benzen + propionylchlorid
fenol + acetylchlorid
toluen + acylchlorid
kopulace diazoniové soli
Armstrongovo-Wynnovo pravidlo - sulfonace sulfonaftalenu
Elektrofilní aromatické substituce z VŠ (nitrace, sulfonace a kopulace) [html-odjinud] [pdf-zde]
Alkylace, izomerizace, oligomerace, hydratace z VŠ [html-odjinud] [pdf-zde]
Efekty - zde teorie - (u derivátů benzenu) - induktivní +I -I, mezomérní (konjugační) +M -M
+I : obecně, alkylbenzen , toluen
-I : obecně, fenylamonium,trialkylfenylamonium, dialkylfenylsulfonium
+M : N,N-dialkylanilin, N-alkylanilin ,anilin, fenol, thiofenol, chlorbenzen, brombenzen
-M : nitrobenzen, benzonitril ,benzaldehyd, fenylmethylsulfon, alkylester benzensulfonové kyseliny, benzensulfonová kyselina, kyselina benzoová, alkylester kyseliny benzoové,benzamid
Efekty (zde kliknout) (u derivátů naftalenu)
Vícenásobné efekty (výroby z benzenu): o-nitro-p-xylen,
3,5-dinitrotoluen, 3,5-dinitro-o-xylen
Alkoholy
esterifikace
s anorganickými kyselinami:
se sírovou obecně, methanol, ethanol
s fosforečnou obecně, methanol, ethanol
s dusičnou obecně, methanol, ethanol, glycerol , pentaerythritol
ethanol a organické kyseliny a jejich deriváty:obecně kyselina ( zde v neutrálním prostředí) a kyselina octová, obecně amid a acetamid, obecně chlorid kyseliny a acetylchlorid, anhydrid kyseliny octové, obecně reesterifikace a reesterifikace alkylesteru kyseliny octové
dehydratace
ethanol s kyselinou sírovou, s fosforečnou
dehydratace - eliminace alkoholů (hyperkonjugace, Zajcevovo pravidlo)
tvorba poloacetalů teorie, chloral+ ethylakohol
Liebenova (haloformová) reakce
Shockwave: Pinakolový přesmyk Pinakolový přesmyk
Karbonylace z VŠ [html-odjinud] [pdf-zde]
Výroba alkoholů: hydratace propylenu
Fenoly
Substituce elektrofilní
fenol + acetylchlorid
Reimerova-Tiemannova reakce - příprava hydroxyaldehydů z fenolů
Griessova reakce -příprava nitrofenolu z diazoniových solí
Kolbeho-Schmittova reakce - příprava hydroxykyselin z fenolátů
Efekty
efekty a jejich vliv na kyselost a zásaditost
+M efekt u fenolu
Karboxylové kyseliny a jejich deriváty
esterifikace
ethanol a organické kyseliny a jejich deriváty:obecně kyselina ( zde v neutrálním prostředí) a kyselina octová, obecně amid a acetamid, obecně chlorid kyseliny a acetylchlorid, anhydrid kyseliny octové, obecně reesterifikace a reesterifikace alkylesteru kyseliny octové
Claisenova kondenzace, Dieckmannova kondenzace, Michaelova adice.
Hellova-Volhardova-Zelinského halogenace kyselin
Syntézy kyselin
Arndtova-Eistertova syntéza kyselin, Grignardova syntéza kyselin, Malonesterová syntéza kyselin, Nitrilová syntéza kyselin, Perkinova syntéza kyselin, Knoevenagelova syntéza kyselin z aldehydů, Perkinova reakce - syntéza kyselin z aromatických aldehydů a anhydridů
Karbonylace z VŠ [html-odjinud] [pdf-zde]
Síla kyselin
teorie
vliv: délky alkylového řetězce , rozvětvení alkylového řetězce , sytnosti kyseliny , substituentů
Erlenmayerovo pravidlo
Halogenderiváty
SN a E Teorie nukleofilní substituce a eliminace
Ethylchlorid s alkoholátem monomolekulární SN1 , bimolekulární SN2 , eliminace
s ethanolátem monomolekulární SN1 , bimolekulární SN2 , eliminace
s aminy (amoniak Sn1 Sn2, primární Sn1 Sn2, sekundární Sn1 Sn2, terciární Sn1 Sn2)
Dehydrohalogenace - eliminace halogenderivátů (hyperkonjugace, Zajcevovo pravidlo)
Applety: [I. SN2 profesor Holger Schickor:  Substituce nukleofilní 2 - trialkylbromid s hydroxidem (uloženo přímo na těchto stránkách) ][II. SN2Applet znázorňující mechanismus substituce nukleofilní 1][III. SN1Applet znázorňující mechanismus substituce nukleofilní 1][IV. SN1Applet znázorňující mechanismus substituce nukleofilní 1][V. SN2Applet znázorňující mechanismus substituce nukleofilní 2]
Shockwave: [Sn 1 a 2 Sn1 versus Sn2 ] Video:[Sn 2 Video - reakce halogenderivátů mechanismem Sn2 ][E 2 Video - eliminace halogenderivátů mechanismem E2 ][E 2 Quick time - reakce 2-brompropanu s methanolátem mechanismem  E 2 (dle schématu v horní části jsou k dispozici 4 videa s různým typem modelů molekul) ][S 2 Quick time - reakce halogenderivátů mechanismem Sn2]
Sommeletova reakce - syntéza aldehydů z halogenderivátů
Wurtzova reakce - syntéza alkanů z halogenderivátů
Allylový přesmyk
Výroby halogenderivátů
Z alkanů
Sr substituce radikálová

chlorace propanu - kompletně, na 1-chlorpropan, na 1,2-dichlorpropan, na 1,2,3-trichlorpropan, na 1,2,2,3-tetrachlorpropan, na 1,1,2,2,3-pentachlorpropan, na 1,1,2,2,3,3-hexachlorpropan, na 1,1,1,2,2,3,3-heptachlorpropan, na oktachlorpropan
Z alkenů - AE Adice elektrofilní (Markovnikovo pravidlo)
Propylen s chlorovodíkem, s chlorem
Animace: bromace ethylenu profesor Holger Schickor:  Adice elektrofilní - adice ethylenu (uloženo přímo na těchto stránkách)bromace ethylenu Ae bromace etylenu
Z alkenů - Ar Adice radikálová (Kharashovo pravidlo): propylen s bromovodíkem za katalýzy dibenzoylperoxidu
Z arénů: chlorace benzenu , bromace benzenu
Hunsdieckerova reakce - výroba halogenderivátů
Halogenace a dehalogenace z VŠ [html-odjinud] [pdf-zde]
Liebenova (haloformová) reakce - příprava halogenformu (mechanismus)
Dusíkaté sloučeniny
nukleofilní substituce halogenderivátů aminy (teorie,amoniak Sn1 Sn2, primární Sn1 Sn2, sekundární Sn1 Sn2, terciární Sn1 Sn2)
Přesmyky: benzidinový, semidinový, Beckmannův - oximy
Diazotace a kopulace ( výroba methyloranže, výroba methylčerveně, výroba kongačerveně )
Další reakce diazoniových solí: Sandmeyerova, Gattermanova, Griesova, Schiemannova a Bartova reakce
Reakce aldehydů s amoniakem a aminy
Další reakce: Béchampova reakce,
Efekty- vliv na pH(základní členění), deriváty anilinu, alkylové skupiny
nitrace nitrobenzenu
+M efekt u aromatických sloučenin dusíku:: N,N-dialkylanilin, N-alkylanilin ,anilin
Reakce kvartérních amoniových solí (Hofmannovo pravidlo)
Leuckartova-Wallachova redukční aminace
Molekulové přesmyky: benzidinový, semidinový, Beckmannův, Beckmannův
Shockwave: aminy Aminy
Výroby dusíkatých sloučenin
nitrace benzenu a nitrobenzenu
výroba hexogenu
Béchampova reakce - příprava anilinu z nitrobenzenu
Buchererova reakce - příprava naftylaminu z naftolu
Gabrielova reakce - příprava primárních aminů
Michlerův keton - výroba z derivátů anilinu a fosgenu
Vielsmeierova-Haackova reakce - syntéza aminoaldehydu
Acidobazických indikátorů: methyloranže, methylčerveně, kongačerveně
Sloučeniny síry
-M efekt u aromatických sloučenin síry: fenylmethylsulfon, alkylester benzensulfonové kyseliny, benzensulfonová kyselina
Výroby sloučenin síry
sulfonace benzenu
Armstrongovo-Wynnovo pravidlo - sulfonace sulfonaftalenu
tvorba bisulfitů (Schiffovo činidlo) teorie, obecně,s acetaldehydem, s acetonemv
Reakční mechanismy aldehydů a ketonů
aldolová kondenzace teorie, obecně
acetaldehyd + formaldehyd,+ acetaldehyd, + aceton
propionaldehyd + formaldehyd,+ acetaldehyd, + aceton
butyraldehyd + formaldehyd, + acetaldehyd,+ aceton
aceton + formaldehyd,+ acetaldehyd, + aceton
butanon + formaldehyd,+ acetaldehyd, + aceton
diethylketon + formaldehyd,+ acetaldehyd, + aceton
Applet:
acetaldehyd + acetaldehyd profesor Holger Schickor:  Aldolová kondenzace (acetaldehyd + acetaldehyd)
Shockwave:
aceton + formaldehyd Shockwave: Aldolová kondenzaceShockwave: aldehydy
Video:
acetaldehyd + acetaldehyd Video: Aldolová kondenzace (acetaldehyd + acetaldehyd)
Tvorba poloacetalů teorie, chloral+ ethylakohol, glukosa, fruktosa
Tvorba bisulfitů (Schiffovo činidlo) teorie, obecně
s acetaldehydem, s acetonem
Reakce aldehydů s amoniakem a aminy
Knoevenagelova syntéza kyselin z aldehydů
Reformatského reakce - syntéza hydroxykyselin z karbonylových sloučenin
Paalova-Knorrova reakce - syntéza furanů, pyrolů a thiofenů z ketosloučenin
Skraupova reakce - syntéza chinolinu z aminu a nenasycené karbonylové sloučeniny
Streckerova reakce - syntéza aminokyselin z kyanhydrinu karbonylové sloučeniny
Cannizarova reakce - disproporcionační reakce aldehydů
Tiščenkova reakce - disproporcionační reakce aldehydů
Wittigova reakce - syntéza alkenu z karbonylové sloučeniny a fosforanu
Cramovo pravidlo, Erlenmayerovo pravidlo, Beckmannův přesmyk
Výroby aldehydů a ketonů
Aromatických Friedel-Craftsova acylací:
acofenonu
benzaldehydu (Gatterman, Koch)
acetofenonu
propiofenonu
4-hydroxyacetofenonu
2-methylacofenonu
Étardova reakce - oxidace methylu na aldehydickou skupinu
Friesova reakce - příprava aromatických hydroxyketonů
Hoeschova reakce - příprava hydroxykarbonylové sloučeniny
Reimerova-Tiemannova reakce - příprava hydroxyaldehydů z fenolů
Sommeletova reakce - syntéza aldehydů z halogenderivátů
Vielsmeierova-Haackova reakce - syntéza aminoaldehydu
Ethery
Reakce etherů s kyselinami a zásadami: teorie
diethylether s kyselinou chlorovodíkovou, se sodíkem, s hydroxidem sodným
Výroby etherů
Výroba etherů z halogenderivátů a alkoholátů
SN a E Teorie nukleofilní substituce a eliminace
Ethylchlorid s alkoholátem monomolekulární SN1, bimolekulární SN2, eliminace
s ethanolátem monomolekulární SN1, bimolekulární SN2 , eliminace
Polymery
Polymery vzniklé polymerací
radikálovou: polyethylen (s obecným iniciátorem, s dibenzoylperoxidem), polybutadien , polytetrafluorethylen
kationtovou: polypropylen (obecně, s BF3 , AlCl3 , SnCl4 , TiCl4 )
polystyren (obecně, s BF3 , s AlCl3 , s SnCl4 , s TiCl4 )
polyisobutylen (obecně, s BF3 , s AlCl3 , s SnCl4 , s TiCl4 )
polyisopren (obecně s BF3 , s AlCl3 , s SnCl4 , s TiCl4 )
aniontovou: polyvinylchlorid (obecně s amidy , s alkalickými kovy , s organokovy , s hydridy )
polyvinylacetát (obecně, s amidy , s alkalickými kovy , s organokovy , s hydridy ),
polymethylmethakrylát (obecně) s amidy , s alkalickými kovy , s organokovy , s hydridy )
Polymery vzniklé kopolymerací: butadienstyrenový kaučuk
Polymery vzniklé polykondenzací
Polymery vzniklé polyadicí
vzniklé polymerací vzniklé polykondenzací vzniklé polyadicí
názvosloví, reakční mechanismy názvosloví, reakční mechanismy názvosloví, reakční mechanismy
Biopolymery: Polysacharidy
Zde se můžete podívat na řešení polymerace v afrikánštině!!!
Různé
Katalýza z VŠ [html-odjinud] [pdf-zde]

[nahoru][organická chemie][go home]


ANORGANIC[názvosloví][strukturní vzorce][rovnice][chemie prvků]
ORGANIC[názvosloví][rovnice][reakční mechanismy][pravidla a pojmenované reakce]
[alkany][alkeny][alkiny][areny][hydroxysloučeniny][karbonylové sloučeniny][ kyseliny a jejich deriváty] [halogenderiváty][slouč. N, S, P, As a B][polymery]
OBECCHEM[tabulka][programy]
MATCHEM[výpočty vzorců][výpočty z rovnic][roztoky]
BIOCHEM[sacharidy][lipidy][heterocyklické sloučeniny][bílkoviny][biocykly][přírodní látky]
ANALYTIC[spektra][indikátory][činidla][důkazy prvků][pH]
GEOCHEM[minerály][krystaly]
HISTORCHEM [objevitelé][ osobnosti][humor]
CHEMICKÁ FYZIKA A FYZIKÁLNÍ CHEMIE[orbitaly][atomové jádro][pH][elektrochemie][radiochemie][chemická kinetika][termochemie][molekulová fyzika]