28.08.2004 20:40:01
Reakce aldehydů s amoniakem a aminy

S karbonylovou skupinou aldehydů (ale i ketonů) reaguje též amoniak a primární i sekundární aminy. Primárními produkty adice jsou nestálé aminohydroxysloučeniny, které se stabilizují podle druhu použité zásady.
Obecně:       aminohydroxysloučenina
aldehyd + amoniak
S formaldehydem:       aminomethanol
formaldehyd + amoniak
S acetaldehydem       1-aminoethanol
+ amoniak
Z formaldehydu a amoniaku vzniká až hexamethylentetraamin čili urotropin (z něho se vyrábí hexogen - klikni). Tato sloučenina je zajímavá svou symetriií, blízkou diamantu, a můžeme ji proto považovat za tetraazaadamantan. Získáme ji nejsnáze odpařením vodného roztoku formaldehydu s amoniakem:
aminomethanol             hexamethylentetramin
6 aminomethanol 6 voda + 2 amoniak + hexamythylen neboli urotropin neboli tetraazaadamantan
                urotropin
Homologické aldehydy poskytují s amoniakem hlavně trimery, zvané aldehydamoniaky.
1-aminoethanol         acetaldehydamoniak
3 3 voda + acetaldehydamoniak neboli 2,4,6-trimethylhexahydro-1,3,5-triazin
            2,4,6-trimethylhexahydro-1,3,5-triazin
Z aromatických aledehydů a alifatických nebo aromatických primárních aminů vznikají tzv. Schiffovy zásady.
benzaldehyd   methylamin       benzylidenmethylamin
+ voda +
benzaldehyd   anilin       benzylidenanilin
+ voda +

[nahoru][reakční mechanismy][aldehydy a ketony][organická chemie][go home]