13.11.2001 17:14:08
Vícenásobné efekty
Výroba 3,5-dinitrotoluenu (z benzenu)

Cíl: vyrobit žádaný produkt z benzenu tak, aby efekty nepůsobily proti sobě, ale se navzájem podporovaly
Správný postup: efekty se podporují: v 1,3-dinitrobenzenu působí obě nitroskupiny svým - M efektem do polohy 3 (ze svého pohledu), to znamená na uhlík č.5 (pozor ve výsledném 3,5-dinitrotoluenu došlo k přečíslování, uhlík s methylovou skupinou, původně č. 5 je nyní č.1)
      kat. H2SO4
        HNO3
          -H2O
      kat. H2SO4
        HNO3
          -H2O
      kat. AlCl3
        CH3Cl
          -HCl
Příklad chybného postupu: efekty působí proti sobě: v m-nitrotoluenu, nitroskupina svým - M efektem sice podporuje žádanou polohu 3 (ze svého pohledu, jinak uhlík č. 5), ale methylová skupina tento uhlík svým + I efektem naopak zeslabuje.
      kat. H2SO4
        HNO3
          -H2O
      kat. AlCl3
        CH3Cl
          -HCl
      kat. H2SO4
        HNO3
          -H2O
???
o-nitro-p-xylen, 3,5-dinitrotoluen ,3,5-dinitro-o-xylen

nahoru , efekty, areny, reakční mechanismy , organická chemie ,go home