01.11.2004 20:31:59
Elektrofilní substituce - sulfonace benzenu

Schématický zápis

+ H2SO4
   
  -H2O

Podrobný zápis

Kinetická měření ukazují, že vlastním sulfonačním činidlem jak v kyselině sírové, tak i v oleu je monomérní oxid sírový
Oxid sírový se napojuje na aromatický systém benzenu přes tzv. p komlex, zjednodušeně a názorněji (i když poněkud nepřesně) se dá říci, že na jednu z dvojných vazeb (konjugovaného 6 -ti elektronového systému) se napojuje elektrofilní činidlo
+
Aromatické jádro přestalo existovat, na sousedním uhlíku od napadeného je kladný náboj (má pouze 3 vazby - 2 s uhlíky a jednu s vodíkem)- vznikl tzv. s komlex , je velká snaha obnovit stabilní aromatické jádro:
Při obnování stabilního aromatického jádra se odpojuje vodíkový kation a ten se poté navazuje za pomoci další molekuly oxidu sírového napojuje na elektronový pár u kyslíku se záporným nábojem.
+
Vznikla kyselina benzensulfonová. Uvolněná druhá molekula oxidu sírového rozbíhá další kolo reakce
         
    -SO3    

nahoru , reakční mechanismy , alkany , areny, organická chemie ,go home