19.02.2006 08:43:30
Aldolová kondenzace propionaldehyd
+aceton
Schématický zápis aldolizace | ||||||||||
|
||||||||||
Podrobný zápis aldolizace | ||||||||||
Vlivem oxo skupiny dochází i ke snížení elektronové hustotě na sousedním a uhlíku (náboj d+), která v důsledku toho může v zásaditém prostředí odštěpit vodíkový kation (viz. teorie). Vzniká karbanion. | ||||||||||
|
||||||||||
Karbanion (pro svůj volný elektronový pár na a uhlíku ) je nukleofilním činidlem a napadá karbonylový uhlík acetonu , který má v důsledku oxo skupiny sníženou elektronovou hustotu(náboj d+) (viz. teorie). | ||||||||||
|
||||||||||
Volný elektronový pár ze záporně nabitého kyslíku si pro vytvoření hydroxyskupiny odtrhává vodíkový kation z vody a vzniká (obecně) b-hydroxykarbonylová sloučenina. Uvolněná molekula hydroxidu napadá na další molekule aldehydu další a uhlík. | ||||||||||
|
[nahoru][reakční
mechanismy][aldehydy a ketony][organická
chemie][go home]