19.02.2006 08:53:57
Aldolová kondenzace acetaldehyd +aceton var.A
zde napadá hydroxyskupina vodík na a uhlíku u acetaldehydu (zde klik na variantu, kdy napadá vodík na a uhlíku u acetonu)

Schématický zápis aldolizace
+
  katalyzátor OH-
 
Podrobný zápis aldolizace
Vlivem oxo skupiny dochází i ke snížení elektronové hustotě na sousedním a uhlíku (náboj d+), která v důsledku toho může v zásaditém prostředí odštěpit vodíkový kation (viz. teorie). Vzniká karbanion.
Karbanion (pro svůj volný elektronový pár na a uhlíku ) je nukleofilním činidlem a napadá karbonylový uhlík acetonu , který má v důsledku oxo skupiny sníženou elektronovou hustotu(náboj d+) (viz. teorie).
Volný elektronový pár ze záporně nabitého kyslíku si pro vytvoření hydroxyskupiny odtrhává vodíkový kation z vody a vzniká (obecně) b-hydroxykarbonylová sloučenina. Uvolněná molekula hydroxidu napadá na další molekule aldehydu další a uhlík.
 
3-hydroxy-3-methylbutanal
b-hydroxy-b-methylbutyraldehyd
aldolová kondenzace teorie, obecně
acetaldehyd + formaldehyd,+ acetaldehyd, + aceton, propionaldehyd + formaldehyd,+ acetaldehyd, + aceton,
butyraldehyd + formaldehyd, + acetaldehyd,+ aceton, aceton + formaldehyd,+ acetaldehyd, + aceton, butanon + formaldehyd,+ acetaldehyd, + aceton, diethylketon + formaldehyd,+ acetaldehyd, + aceton

[nahoru][reakční mechanismy][aldehydy a ketony][organická chemie][go home]
Go home