19.02.2006 08:15:48
Teorie aldolové kondenzace

Reakce probíhá u aldehydů a ketonů. Přítomnost oxoskupiny vlivem velké elektronegativity u kyslíku
způsobuje přesun elektronové hustoty prostřednictvím p vazby od uhlíku na kyslík a tudíž vzniká na karbonylovém uhlíku částečný kladný náboj.
Přítomnost oxoskupiny se projevuje tak, že celá karbonylová skupina CO se jeví jako elektronegativní a ta má značný vliv i na sousední atomy uhlíku, především na a uhlík (případně uhlíky, pokud jsou z obou stran karbonylové skupiny.a uhlík získává částečně kladný náboj a proto je schopen v zásaditém prostředí odpojit vodíkový kation, neboť jeho výsledný náboj se v absolutní hodnotě liší o méně než 1 od nuly. /-1+d/<1.
Pamatuj tuto obecnou zásadu: sloučenina se "snaží" mít co nejmenší náboj. Pokud má vzniknout ion (ať už kation nebo anion) "ochotněji" vznikne tam, kde je náboj kompenzován částečným nábojem opačného znaménka, neboli tam, kde je náboj v absolutní hodnotě menší než jedna. Nejhůře pak tam, kde naopak je náboj větší v absolutní hodnotě než jedna. Viz.též efekty u hydroxysloučenin a u aminosloučenin.
Karbanion (pro svůj volný elektronový pár na a uhlíku ) je nukleofilním činidlem a napadá karbonylový uhlík další molekuly karbonylové sloučeniny (ta nemusí mít a uhlík).
Produktem reakce jsou pak vždy b-hydroxykarbonylové sloučeniny, ať jižb-hydroxyaldehydy nebo b-hydroxyketony.
nebo-li.
aldolová kondenzace teorie, obecně
acetaldehyd + formaldehyd,+ acetaldehyd, + aceton, propionaldehyd + formaldehyd,+ acetaldehyd, + aceton,
butyraldehyd + formaldehyd, + acetaldehyd,+ aceton, aceton + formaldehyd,+ acetaldehyd, + aceton, butanon + formaldehyd,+ acetaldehyd, + aceton, diethylketon + formaldehyd,+ acetaldehyd, + aceton

[nahoru][reakční mechanismy][aldehydy a ketony][organická chemie][go home]
Go home