Reakce probíhá
u aldehydů a ketonů. Přítomnost
oxoskupiny |
 |
vlivem velké
elektronegativity u kyslíku |
|
způsobuje přesun
elektronové hustoty prostřednictvím p vazby od uhlíku
na kyslík a tudíž vzniká na
karbonylovém uhlíku částečný kladný
náboj. |
 |
|
Přítomnost
oxoskupiny se projevuje tak, že celá
karbonylová skupina CO se jeví jako
elektronegativní a ta má značný vliv
i na sousední atomy uhlíku, především
na a uhlík (případně uhlíky,
pokud jsou z obou stran karbonylové
skupiny.a uhlík získává částečně
kladný náboj a proto je schopen v zásaditém
prostředí odpojit vodíkový kation,
neboť jeho výsledný náboj se v
absolutní hodnotě liší o méně než
1 od nuly. /-1+d/<1. |
 |
 |
|
Pamatuj tuto obecnou zásadu:
sloučenina se "snaží" mít co nejmenší
náboj. Pokud má vzniknout ion (ať už kation
nebo anion) "ochotněji" vznikne tam,
kde je náboj kompenzován částečným nábojem
opačného znaménka, neboli tam, kde je náboj v
absolutní hodnotě menší než jedna. Nejhůře
pak tam, kde naopak je náboj větší v absolutní
hodnotě než jedna. Viz.též efekty u
hydroxysloučenin a u aminosloučenin. |
|