 |
 |
 |
 |
|
 |
|
 |
| U sacharidů platí, že přeměna Fischerovy formy na Tollensovu, znamená vlastně vznik stabilního vnitřního poloacetalu (pro Fischerovu hovoří důkaz Fischerovým a Tollensovým činidlem, neboť zde reagují jako aldehydy, pro Tollensovu důkaz Schiffovým činidlem, neboť zde na rozdíl od aldehydů nereagují). | |||||
| Schématický zápis: | |||||
|
|||||
| Podrobný zápis: | |||||
| Vlivem oxoskupiny dochází na karbonylovém uhlíku ke snížení elektronové hustoty (náboj d+)(viz. teorie), kyslík z předposledního uhlíku zásluhou svého eletronového páru nukleofilně napadá karbonylový uhlík (pro kyslík na tomto uhlíku rozhoduje sférický moment, čili stabilita po vytvoření cyklu). Výsledkem je cyklický monosacharid. | |||||
|
| tvorba poloacetalů teorie, chloral+ ethylakohol, glukosa, fruktosa |
[nahoru][reakční
mechanismy][aldehydy a ketony][sacharidy][organická chemie][go
home]
