 |
 |
 |
 |
 |
|
|
 |
 |
|
|
 |
13.05.2002 20:34:47
Glukosa - Fischerův a Tollensův vzorec
| U sacharidů platí, že přeměna Fischerovy formy na Tollensovu, znamená vlastně vznik stabilního vnitřního poloacetalu (pro Fischerovu hovoří důkaz Fischerovým a Tollensovým činidlem, neboť zde reagují jako aldehydy, pro Tollensovu důkaz Schiffovým činidlem, neboť zde na rozdíl od aldehydů nereagují). | |||||||||
| Schématický zápis: | |||||||||
|
|||||||||
| Podrobný zápis: | |||||||||
| Vlivem oxoskupiny dochází na karbonylovém uhlíku ke snížení elektronové hustoty (náboj d+)(viz. teorie), kyslík z předposledního uhlíku zásluhou svého eletronového páru nukleofilně napadá karbonylový uhlík(pro kyslík na tomto uhlíku rozhoduje sférický moment, čili stabilita po vytvoření cyklu). Výsledkem je cyklický monosacharid. | |||||||||
|
| tvorba poloacetalů teorie, chloral+ ethylakohol, glukosa, fruktosa |
[nahoru][reakční
mechanismy][aldehydy a ketony][sacharidy][organická chemie][go
home]
