Schématický zápis: |
|
Podrobný zápis: |
Kyselina sírová se chová jako kyselina a methanol
jako zásada, to
znamená že volný elektronový pár na kyslíku v
methanolu přijímá vodík a vzniká methyloxoniový
kationt (kyslík má pouze 5 elektronů a proto má náboj
plus). Chybějící elektron získává heterolytickým
odštěpením od uhlíku.Odštěpovaná voda je nahrazována
mechanismem nukleofilní substituce Sn (porovnej s halogenderiváty).
Nukleofilním činidlem je hydrogensulfát (zde je použit
mechanismus molekulární Sn1, mechanismus Sn2 ukázán dole nebo zde klikni). |
 |
 |
methyloxoniumhydrogensulfát
 |
 |
|
|
|
|
 |
|
-H2O |
|
|
|
Vzniklý karbokation se spojuje s hydrogensulfátovým
aniontem za vzniku anorganického esteru methanolu a
kyseliny sírové. |
|
|
|
 |
|
-H2O |
|
|
 |
|
 |
 |
methylhydrogensulfát
(kys.
methylsírová) |
 |
|
|
Zde obecně
znázorněna substituce bimolekulovým
mechanismem Sn2
|
 |
|