Schématický zápis: |
|
Podrobný zápis: |
Kyselina sírová se chová jako kyselina a methanol
jako zásada, to
znamená že volný elektronový pár na kyslíku v
methanolu přijímá vodík a vzniká methyloxoniový
kationt (kyslík má pouze 5 elektronů a proto má náboj
plus). Chybějící elektron získává heterolytickým
odštěpením od uhlíku.Odštěpovaná voda je nahrazována
mechanismem nukleofilní substituce Sn (porovnej s halogenderiváty).
Nukleofilním činidlem je hydrogensulfát (zde je použit
mechanismus molekulární Sn1, mechanismus Sn2 ukázán dole nebo zde klikni). |
![](../esterifi/a1h2so41.gif) |
![](../esterifi/sipkaoba.gif) |
methyloxoniumhydrogensulfát
![](../esterifi/ch3oxoni.gif) |
![](../esterifi/hso4-.gif) |
|
|
|
|
![](../../arome/sipkaoba.gif) |
|
-H2O |
|
|
|
Vzniklý karbokation se spojuje s hydrogensulfátovým
aniontem za vzniku anorganického esteru methanolu a
kyseliny sírové. |
|
|
|
![](../../arome/sipkaoba.gif) |
|
-H2O |
|
|
![](../esterifi/ch3plus.gif) |
|
![](../esterifi/hso4-.gif) |
![](../../arome/sipkaoba.gif) |
methylhydrogensulfát
(kys.
methylsírová) |
![](../esterifi/a1h2so42.gif) |
|
|
Zde obecně
znázorněna substituce bimolekulovým
mechanismem Sn2
|
![](../esterifi/sn2h2so4.gif) |
|