Schématický zápis: |
|
Podrobný zápis: |
Kyselina fosforečná se chová jako kyselina a methanol
jako zásada, to
znamená, že volný elektronový pár na kyslíku v
methanolu přijímá vodík a vzniká methyloxoniový
kationt (kyslík má pouze 5 elektronů a proto má náboj
plus). Chybějící elektron získává heterolytickým
odštěpením od uhlíku.Odštěpovaná voda je nahrazována
mechanismem nukleofilní substituce Sn (porovnej s halogenderiváty).
Nukleofilním činidlem je dihydrogenfosfát (zde je použit
mechanismus molekulární Sn1,
mechanismus Sn2 ukázán
dole nebo zde klikni). |
|
|
ethyloxoniumdihydrogenfosfát
|
|
|
|
|
|
|
|
-H2O |
|
|
|
Vzniklý karbokation se spojuje s dihydrogenfosfátovým
aniontem za vzniku anorganického esteru methanolu a
kyseliny fosforečné. |
|
|
|
|
|
-H2O |
|
|
|
|
|
|
methyldihydrogenfosfát
(kys.
ethylfosforečná) |
|
|
|
Zde obecně
znázorněna substituce bimolekulovým
mechanismem Sn2
|
|
|