| Schématický zápis: |
|
|
| Podrobný zápis: |
| Kyselina fosforečná se chová jako kyselina a ethanol
jako zásada, to
znamená, že volný elektronový pár na kyslíku v
ethanolu přijímá vodík a vzniká ethyloxoniový
kationt (kyslík má pouze 5 elektronů a proto má náboj
plus). Chybějící elektron získává heterolytickým
odštěpením od uhlíku.Odštěpovaná voda je nahrazována
mechanismem nukleofilní substituce Sn (porovnej s halogenderiváty).
Nukleofilním činidlem je dihydrogenfosfát (zde je použit
mechanismus molekulární Sn1, mechanismus Sn2 ukázán dole nebo zde klikni). |
 |
 |
ethyloxoniumdihydrogenfosfát
 |
 |
|
| |
|
|
 |
| |
-H2O |
|
|
|
| Vzniklý karbokation se spojuje s dihydrogenfosfátovým
aniontem za vzniku anorganického esteru ethanolu a
kyseliny fosforečné. |
| |
|
|
|
| |
-H2O |
|
|
 |
|
|
|
| ethyldihydrogenfosfát
(kys.
ethylfosforečná) |
 |
|
|
| Reakce může pokračovat dále
eliminačním mechanismem. Výsledkem je ethylen. Kyselina fosforečná
se obnovuje (působí jako katalyzátor) a její molekula
napadá elektrofilně další molekulu
ethanolu. |
|
|
| Zde obecně
znázorněna substituce bimolekulovým
mechanismem Sn2
|
 |
|
