| Schématický zápis: |
|
|
| Podrobný
zápis (při zanedbání vlivu
katalyzátoru kyseliny sírové na mechanismus reakce): |
| Kyselina dusičná se chová jako kyselina a alkohol
jako zásada, to
znamená že volný elektronový pár na kyslíku v
alkoholu přijímá vodík a vzniká alkyloxoniový
kationt (kyslík má pouze 5 elektronů a proto má náboj
plus). Chybějící elektron získává heterolytickým
odštěpením od uhlíku. |
|
|
| Vzniklý karbokation se spojuje s nitrátovým
aniontem za vzniku anorganického esteru alkoholu a
kyseliny dusičné. |
| |
|
|
 |
| |
-H2O |
|
|
 |
 |
 |
|
| alkylnitrát (kys. alkyldusičná) |
 |
|
|
| Podrobný
zápis (uvažující i vliv
kyseliny sírové na mechamismus reakce): |
| Kyselina sírová a kyselina
dusičná vytváří tzv.
nitrační směs. Kyselina sírová
daruje vodíkový kation (Lewisova kyselina) kyselině dusičné
(Lewisova kyselina)-
váže se na volný elektronový pár u kyslíku v
hydroxyskupině |
|
|
|
|
| Kation odštěpuje vodu a vzniká
tak nitroniový kation, který je elektrofilním činidlem |
|
|
| Nitroniový kation napadá volný elektronový pár u
kyslíku v hydroxyskupině alkoholu. U vzniklého
karbokationtu se poté odštěpuje vodíkový kation. |
 |
 |
alkylnitrooxonium
 |
|
| |
|
|
|
| |
-H+ |
|
|
alkylnitrát (kys.alkyldusičná)
|
|
|
|
| Odštěpený vodíkový kation se napojuje na hydrogensulfátový anion
a za vzniku kyseliny sírové
(ta tedy slouží jako katalyzátor) a ta rozbíhá další kolo reakce |
|
|
