31.10.2007 22:06:05
Michaelova adice
Prof. Arthur Michael (7.8.1853-1942)
Prof. Arthur Michael - americký chemik (7.8.1853-1942)
Na sloučeniny s oxo skupinou a s dvojnou vazbou aktivovanou elektronegativními skupinami [např. estery (př.1 a 2) či ketony (př.3) nenasycených kyselin] se adují např. estery kyselin.
Obecně
Příklad č.1
ethylester kyseliny akrylové + ethylester kyseliny acetooctové Reakce probíhá v přítomnosti ethanolátu sodného diethylester kyseliny 2-acetylglutarové
ethylakrylát   ethyl-acetoacetát   diethyl-a-acetylglutarát
Podrobný zápis:
ethylester kyseliny acetooctové napadá ethylester kyseliny akrylové diethylester kyseliny 2-acetylglutarové
ethyl-acetoacetát napadá ethylakrylát       diethyl-a-acetylglutarát
Příklad č.2
ethylester kyseliny krotonové + diethylester kyseliny malonové Reakce probíhá v přítomnosti ethanolátu sodného diethylester kyseliny 2-ethoxykarbonyl-3-methylglutarové
ethylkrotonát   diethylmalonát   diethyl-a-ethoxykarbonyl-b-methylglutarát
Podrobný zápis:
diethylester kyseliny malonové napadá ethylester kyseliny krotonové diethylester kyseliny 2-ethoxykarbonyl-3-methylglutarové
diethylmalonát napadá ethylakrylát       diethyl-a-ethoxykarbonyl-b-methylglutarát
Příklad č.3
mesityloxid + diethylester kyseliny malonové Reakce probíhá v přítomnosti ethanolátu sodného diethylester kyseliny 2-ethoxy-3-methylglutarové
mesityloxid   diethylmalonát   ethyl-a-ethoxykarbonyl-b,b-dimethyl-d-oxokaronát
Mezi Michaelovy adice patří i reakce sloučenin obsahující kyselý vodík s akrylonitrilem, tzv. kyanethylace
Příklad č.4
Kliknutím ke jmenovitým reakcím v organické chemii

[nahoru][jmenovité reakce][kyseliny][organická chemie][go home]
Kliknutím na hlavní stránku