24.03.2005 07:06:35 Beckmannův přesmyk Ernst Otto Beckmann (4.7.1853-13.7.1923)

        Představuje přesmyk oximu ketonu (ketoximu) na amid kyseliny účinkem silně kyselých činidel - Lewisových kyselin.

Typ struktury:

Mechanismus:

        Přesmyk oximu ketonu na amid kyseliny probíhá v těchto stupních:
    - protonizace ketoximu:

    - izomerizace kationtu:
    S následnou eliminací (dehydratací).

    - hydratace vzniklého karbokationtu:

    - odštěpení protonu za vzniku amidu:

Příklady:

1. Přesmyk oximu acetofenonu na acetanilid

2.

Převzato ze stránek

Další doplnění

Kliknutím k přesmykům v organické chemii

[nahoru][jmenovité reakce][přesmyky][organická chemie][go home]