03.03.2005 21:02:21 Markovnikovo pravidlo Vladimír Vasilevič Markovnikov (22.12.1838-?.2.1904)

Znění: Při elektrofilní adici se kladnější část činidla aduje na uhlík s větším počtem vodíků

Pozn.: výsledný opak při reakcích Kharashovo pravidlo

Odůvodnění: uhlík sice vytváří s vodíkem kovalentní vazbu, ale přeci jenom má větší elektronegativitu (2,5 oproti 2,2). To znamená, že vzniká tzv. u alkylové skupiny +I efekt (podívej se např. na + I efekt u toluenu). Na uhlíku (č.3 zde vlevo) vzniká částečně záporný náboj a ten se dále přenáší (jinými slovy, alkylová skupina jako substituent tzv. 1. třídy odpuzuje elektrony). Tento vliv se přenáší až k p vazbě, kterou odpuzuje k uhlíku č.1 (s vyšším počtem vodíků). Tam vzniká částečně záporný náboj, na který se pochopitelně navazuje elektrofilní činidlo).

[adice elektrofilní][propylen s chlorovodíkem][propylen s chlorem]

[pravidla v organické chemii]

[nahoru][reakční mechanismy][alkeny][organická chemie][go home]