19.02.2006 09:03:13
Reesterifikace: alkylester organické kyseliny a ethanol

Schématický zápis:
RCOOR + C2H5OH
  kat.H+  
  -ROH  
RCOOC2H5
Podrobný zápis:
Reesterifikace se děje v kyselém prostředí, to znamená za katalýzy silnou minerální kyselinou (nejčastěji kyselina sírová)(porovnej s esterifikací v neutrálním prostředí ). Vodíkový kation jako elektrofilní činidlo napadá p vazbu mezi uhlíkem a vodíkem a v důsledku toho vzniká karbokation s kladným nábojem na uhlíku (má ve třech vazbách celkem 3 elektrony, jeden mu do čtyř chybí). Na vzniklý karbokation se napojuje volný elektronový pár kyslíku s hydroxoskupiny ethanolu (nebo, jestli chcete, tak naopak, karbokation se jako elektrofilní činidlo napojuje na volný elektronový pár na kyslíku).
 
 
V důsledku napojení vzniká kladný náboj na kyslíku (má ve třech vazbách celkem 3 elektrony + 2 ve volném elektronovém páru, jeden mu do šesti chybí), v procesu obnovení 6 elektronů u kyslíku se odpojuje vodíkový kation.
     
  -H+  
Vzniklý útvar je jako celek nestabilní a odštěpením alkoholu přechází na ester.
 
     
  -ROH  
ethylester organické kyseliny
 
esterifikace
ethanol a organické kyseliny a jejich deriváty:obecně kyselina ( zde v neutrálním prostředí) a kyselina octová, obecně amid a acetamid, obecně chlorid kyseliny a acetylchlorid, anhydrid kyseliny octové, obecně reesterifikace a reesterifikace alkylesteru kyseliny octové ,

[nahoru][reakční mechanismy][alkoholy][alkeny][kyseliny][organická chemie][go home]
Go home