28.03.2005 19:19:33
Schiffova reakce - výroba bisulfitů (teorie)
Hugo (Ugo) Josef Schiff - německý chemik (1834-1915)
Tato reakce se využívá se Schiffovým činidlem (roztok červeného barviva fuchsinu je odbarven hydrogensiřičitanem, siřičitanem nebo oxidem siřičitým. Karbonylová sloučenina naváže výše uvedenou sloučeninu síry do formy bisulfitu, tím se jí zbaví barvivo fuchsin a opět se červeně zbarví)
Reakce probíhá u aldehydů a ketonů. Přítomnost oxoskupiny vlivem velké elektronegativity u kyslíku
způsobuje přesun elektronové hustoty prostřednictvím p vazby od uhlíku na kyslík a tudíž vzniká na karbonylovém uhlíku částečný kladný náboj.
Hydrogensiřičitan je vlivem volného elektronového páru na síře nukleofilním činidlem a napojuje se tak na karbonylový uhlík. Výsledkem je bisulfit.
aldehyd nebo keton -bisulfit
Takto reagují všechny aldehydy, methylalkylketony a některé cyklické ketony.
Schiffova reakce - tvorba bisulfitů teorie, obecně, s acetaldehydem, s acetonem, německá verze (Schiffovo činidlo)

nahoru, reakční mechanismy, aldehydy a ketony, org.sloučeniny S, činidla, organická chemie
Gohome