01.02.2009 09:37:18
Výroba methylčerveně

Diazotace - schématický zápis

NaNO2, 2HCl       -NaCl, 2H2O   2-karboxybenzendiazoniumchlorid

Pro podrobný zápis diazotace zde klikni

Kopulace - schématický zápis

+ N,N-dimethylanilin   - methylčerveň 4´-(N,N-dimethylamino)azobenzen-2-karboxylová kyselina

Kopulace - podrobný zápis

Zásluhou +M efektu způsobeného volným elektronovým párem na dusíku N,N-dimethylanilinu zesíleného navíc + I efekty methylových skupin dochází k velkému zvýšení elektronové hustoty v polohách 2 a 4 (klikni). Ze sférických důvodů v poloze 4 (v poloze 2 pak, pokud je poloha 4 obsazena) se chová dusík z diazoniové skupiny jako elektrofilní činidlo a napojuje se. Dochází tak v jedné části arénu k dočasnému porušení aromatického charakteru

Protože je aromatické jádro velmi stabilním útvarem, dochází k jeho obnovení. Z tohoto důvodu se odpojuje vodíkový kationt na prvním uhlíku

- methylčerveň 4´-(N,N-dimethylamino)azobenzen-2-karboxylová kyselina

Vlastnosti indikátoru (formy methylčerveně v závislosti na pH (mění se spolu s barvou při pH cca 5)):

Azo forma (též zásaditá forma - při pH větším než 4, to znamená ve vodě a v zásadě se chová indikátor jako kyselina) barva žlutá

-

Chinonhydrazonová (též kyselá forma - při pH menším než 5, to znamená v kyselině se chová indikátor jako zásada) barva červená (pozn.: název formy odvozen od chinonu a hydrazonu)

[nahoru][indikátory][reakční mechanismy][dusíkaté sloučeniny][organická chemie][go home]