01.02.2009 09:37:18
Výroba methylčerveně

Diazotace - schématický zápis
  NaNO2, 2HCl
      -NaCl, 2H2O  
2-karboxybenzendiazoniumchlorid
Pro podrobný zápis diazotace zde klikni
Kopulace - schématický zápis
+
N,N-dimethylanilin
 
-
methylčerveň
4´-(N,N-dimethylamino)azobenzen-2-karboxylová kyselina
Kopulace - podrobný zápis
Zásluhou +M efektu způsobeného volným elektronovým párem na dusíku N,N-dimethylanilinu zesíleného navíc + I efekty methylových skupin dochází k velkému zvýšení elektronové hustoty v polohách 2 a 4 (klikni). Ze sférických důvodů v poloze 4 (v poloze 2 pak, pokud je poloha 4 obsazena) se chová dusík z diazoniové skupiny jako elektrofilní činidlo a napojuje se. Dochází tak v jedné části arénu k dočasnému porušení aromatického charakteru
Protože je aromatické jádro velmi stabilním útvarem, dochází k jeho obnovení. Z tohoto důvodu se odpojuje vodíkový kationt na prvním uhlíku
 
-
methylčerveň
4´-(N,N-dimethylamino)azobenzen-2-karboxylová kyselina
Vlastnosti indikátoru (formy methylčerveně v závislosti na pH (mění se spolu s barvou při pH cca 5)):
Azo forma (též zásaditá forma - při pH větším než 4, to znamená ve vodě a v zásadě se chová indikátor jako kyselina) barva žlutá
Klikni na videozáznam experimentu s barevnou změnou
 
-
Klikni na videozáznam experimentu s barevnou změnou
Chinonhydrazonová (též kyselá forma - při pH menším než 5, to znamená v kyselině se chová indikátor jako zásada) barva červená (pozn.: název formy odvozen od chinonu a hydrazonu)
Klikni na videozáznam experimentu s barevnou změnou
Klikni na videozáznam experimentu s barevnou změnou
Klikni na videozáznam experimentu s barevnou změnou
Diazotace a kopulace ( výroba methyloranže, výroba methylčerveně, výroba kongačerveně )

[nahoru][indikátory][reakční mechanismy][dusíkaté sloučeniny][organická chemie][go home]
Klik na hlavní stránku