U
všech jednosytných karboxylových kyselin působí alkylový
zbytek + I efektem. To
znamená, že zvyšuje elektronovou hustotu na
karboxylovém uhlíku (to znamená způsobuje
částečně záporný náboj d-) a ta
se odsud přenáší na hydroxylový kyslík (na
karbonylový též , ale jelikož to není při
vysvětlování nutné, není přesun na karbonylový
kyslík v níže uvedených rovnicích značen).
Částečně záporný náboj způsobuje, že při
odštěpení vodíkového kationtu by vznikl náboj v
absolutní hodnotě větší než jedna.
| náboj aniontu
kyseliny je /-1-d/
> /-1/ |
To
znamená, že + I efekt odštěpování ztíží,
kyselina je tedy slabší, to
znamená, že má větší pK
(záporný dekadický
logaritmus disociační konstanty kyseliny)
a při stejné koncentraci i větší pH.
Kyselina mravenčí je
tudíž nejsilnější ze všech jednosytných kyselin z
alkylovým zbytkem
|
Čím
je vetší alkylový
zbytek, tím větším
+ I efektem
působí. To znamená, že více zvyšuje elektronovou
hustotu na karboxylovém uhlíku (to znamená způsobuje
větší částečně záporný náboj d-) a ta
se odsud více přenáší na hydroxylový kyslík
Větší částečně záporný náboj způsobuje, že
při odštěpení vodíkového kationtu by vznikl náboj
v absolutní hodnotě o více větší než jedna.
| náboj aniontu
kyseliny je /-1-d/
> /-1/ |
To
znamená, že větší alkylový zbytek způsobuje, že
kyselina je slabší, to
znamená, že má větší pK
(záporný dekadický
logaritmus disociační konstanty kyseliny)
a při stejné koncentraci i větší pH.
Kyselina octová je
tudíž silnější než kyselina propionová.
|
