Charles Friedel (1832-1899) - francouzský chemik 08.11.2004 23:41:44
Elektrofilní substituce
Friedel-Craftsova alkylace (1877)
(benzen + ethylchlorid)
James Mason Crafts (1839-1917) - americký chemik
Charles Friedel (1832-1899) James Mason Crafts (1839-1917)
Schématický zápis Animace: profesor Holger Schickor:  Friedel - Craftsova alkylace - benzen+ethylchlorid (uloženo přímo na těchto stránkách)
+
  katalyzátor AlCl3
  -HCl
Podrobný zápis
Chlorid hlinitý je Lewisova kyselina a přijímá tudíž chloridový anion
+ + +
 
Vzniká karbokation , který je elektrofilním činidlem
+
         
      -
+
Karbokation se napojuje na aromatický systém benzenu přes tzv. p komlex. Zjednodušeně a názorněji (i když poněkud nepřesně) se dá říci, že na jednu z dvojných vazeb (konjugovaného 6 -ti elektronového systému) se napojuje elektrofilní činidlo
+
Aromatické jádro přestalo existovat, na sousedním uhlíku od napadeného je kladný náboj (má pouze 3 vazby - 2 s uhlíky a jednu s vodíkem)- vznikl tzv. s komlex , je velká snaha obnovit stabilní aromatické jádro:
Při obnování stabilního aromatického jádra se odpojuje vodíkový kation a jím uvolněná vazba se zapojuje do jádra a tak opětně vzniká stabilní aromatický 6 elektronový kruh. Vznikl ethylbenzen
     
     
     
  -H+  
Odštěpený vodíkový kation se napojuje na tetrachloridový anion a za vzniku chlorovodíku a chloridu hlinitého (ten tedy slouží jako katalyzátor) se rozbíhá další kolo reakce
H+ + +
Friedel-Craftsova alkylace
benzen + alkylchlorid
benzen + methylchlorid
benzen + ethylchlorid

[nahoru][reakční mechanismy][alkany][areny][organická chemie][go home]