 |
06.03.2005 01:20:43 Cramovo pravidlo (1952) Donald J. Cram (22.4.1919-17.6.2001) Pravidlo se týká karbonylových sloučenin, které mají vedle karbonylové skupiny přítomen asymetrický uhlík. Při adici nukleofilních činidel se uplatňuje tzv. asymetrická indukce, tj. ovlivnění vzniku nového asymetrického uhlíku asymetrickým. |
| Výchozí keton reaguje v takové konformaci, v níž je středně velký substituen na přítomném asymetrickém uhlíku v synperiplanární konformaci s kyslíkem karbonylové skupiny. Nukleofilní skupina přistupuje k uhlíku karbonylové skupiny z méně bráněné strany, tj. ze strany, kde je umístěn nejmenší substituent asymetrického uhlíku. Výsledkem reakce je, že v reakční směsi převažuje jedna ze dvou možných diastereoisomerních sloučenin. |
| Kliknutím k pravidlům v organické chemii |
[nahoru][pravidla][karbonylové sloučeniyn][organická chemie][go
home]
