22.01.2005 23:27:09
Působení aminů jako nukleofilních činidel

Aminy se uplatňují jako nukleofilní činidlo. Je to způsobeno volným elektronovým párem u dusíku. V případě nukleofilní substituce s halogenderiváty se mění amoniak v primární amoniovou sůl, primární amin v sekundární amoniovou sůl, sekundární amin v terciární amoniovou sůl a terciární amin v kvartétní amoniovou sůl.
Halogenidy se snadno heterolyticky odštěpují z halogenderivátů. V halogenderivátu je vazba mezi uhlíkem a halogenem polární:Halogen má částečně záporný náboj, neboť má větší elektronegativitu. Nejpolárnější je vazba mezi uhlíkem a fluorem, následuje chlor,dále brom a nejméně polární vytváří jod. Ovšem štěpenímvazby C-X je závislé hlavně na tom, jak snadno lze porušit rovnovážnou distribuci elektronů na vazbě a dosahovat dodatečného posunu vazebných elektronů směrem k elektronegativněšímu atomu až do takové mezní hodnoty, kdy dojde k odštěpení aniontu (tzv. polarizovatelnost vazby).Polarizovatelnost je naopak největší u jodu, pak u bromu, následuje chlor a nejmenší je u fluoru.Polarizovatelnost udává snadnost reakcí.
SN1podporuje nízká koncentrace činidla, silné nukleofilní činidlo a polární rozpouštědlo.
SN2podporuje vysoká koncentrace činidla, slabší nukleofilní činidlo a nepolární rozpouštědlo.
Eliminace konkurenční reakce, podmínkou je vodík na b uhlíku.
nukleofilní substituce halogenderivátů aminy (amoniak Sn1 Sn2, primární Sn1 Sn2, sekundární Sn1 Sn2, terciární Sn1 Sn2)
Teorie nukleofilní substituce a eliminace , další Sn u halogenderivátů

[nahoru][reakční mechanismy][sloučeniny dusíku][organická chemie][go home]