| Reakce
při které se zavádí aldehydická skupina do molekuly
fenolů za pomoci chloroformu v alkalickém prostředí.. |
| Při rekci fenolu
vznikají dva isomery hydroxybenzaldehydu para a
ortho. Protože izomer ortho tzv.
salicylaldehyd vytváří intramolekulární můstek mezi
aldehydickou a fenolickou skupinou, tak těká s vodní
parou. Průběh reakce je zde zachycen přes meziprodukt. |
 |
 |
 |
 |
 |
| fenol |
|
o-(dichlormethyl)fenol |
|
silicylaldehyd |
|
|
 |
|
 |
| fenol |
|
p-(dichlormethyl)fenol |
|
p-hydroxybenzaldehyd
|
|
|
Při reakci 2-methoxyfenolu
neboli guajakolu vznikají dva isomery: 3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyd
neboli vanilin a 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd neboli
isovanilin. I zde aldehydická skupina vstupuje do poloh para
a ortho k fenolické hydroxyskupině.
Pozn.:
vanilin je obsažen v glykosidické formě v luscích
vanilky. |
 |
 |
 |
| guajakol |
|
vanilin
|
|
|
 |
| guajakol |
|
isovanilin |
|
 |
| Kliknutím
ke jmenovitým reakcím v organické chemii |
