03.04.2005 17:12:33 Bakelit výroba fenolformaldehydové pryskyřice v zásaditém prostředí

Schématický zápis

n + n     kat. OH-     - n H2O Pozn.:ve skutečnosti vzniká zesíťovaný polymer (klikni)

Podrobný zápis

Vzniká karbokation , který je elektrofilním činidlem.Karbokation se napojuje na aromatický systém přes tzv. p komlex. Fenol vlivem toho, že působí +M efektem je kyselý (klikni) a reakcí s hydroxidem,z něho vzniká fenolát. Fenolát má pak velmi velký + M efekt a přesouvá elektronovou hustotu tak, že na druhém uhlíku vzniká záporný náboj. Ten pak napadá uhlík ve formaldehydu obdobně jako u aldolové kondenzace (klikni). Výsledkem je vznik karbaniontu.

OH-     - n H2O

Aromatické jádro přestalo existovat.Je velká snaha obnovit stabilní aromatické jádro. Při obnování stabilního aromatického jádra se odpojuje vodíkový kation a jím uvolněná vazba se zapojuje do jádra a tak opětně vzniká stabilní aromatický 6 elektronový kruh.Vznikl 2-methylolylfenolát a přijetím vodíkového kationtu pak 2-methylolfenol (2-hydroxyfenylmethanol).

H2O     - OH-

2-methylolfenoly jsou velice reaktivní a kondenzují. Spojují se dimethylenetherovými můstky.

+         -H+   - H2O

Při zahřátí se uvolňuje formaldehyd za vzniku methylenových můstků.

- H2O   - CH2O

Reakce pokračuje v novém cyklu jako na začátku.

- CH2O +       OH-     - n H2O a děj se opakuje

Konečným výsledkem je zesíťovaný polymer, tzv. rezol, který zařátím přechází v rezit.

[nahoru][polymery vzniklé polykondenzací][polymery][organická chemie][go home]