| Schématický
zápis |
|
|
| Podrobný
zápis (jedná se o opakovanou
elektrofilní substituce, viz kapitola arény - klikni) |
| Zásluhou větší elektronegativity na
kyslíku v oxo skupině formaldehydu se k němu přesouvá
elektronová hustota (částečný náboj delta minus). Přenos
náboje navíc podporuje vodíkový kation jako
elektrofilní činidlo a na kyslík se napojuje.Kladný náboj
vzniká na uhlíku.Vzniká karbokation , který je
elektrofilním činidlem.Karbokation
se napojuje na aromatický systém přes tzv. p komplex. Fenol působí
+M efektem,
tudíž má vyšší celkovou elektronovou hustotu a to v
polohách 2,4 a 6. V tomto příkladě elektrofilní činidlo
jde do polohy 2. Zjednodušeně a názorněji (i když
poněkud nepřesně) se dá říci, že v poloze 2 se na
jednu z dvojných vazeb (konjugovaného 6 -ti elektronového
systému) se napojuje elektrofilní činidlo |
|
|
| Aromatické jádro přestalo existovat, na sousedním
uhlíku od napadeného je kladný náboj (má pouze 3
vazby - 2 s uhlíky a jednu s vodíkem)- vznikl tzv. s komlex , je velká snaha obnovit
stabilní aromatické jádro. Při obnování stabilního
aromatického jádra se odpojuje vodíkový kation a jím
uvolněná vazba se zapojuje do jádra a tak opětně
vzniká stabilní aromatický 6 elektronový kruh. Vznikl 2-methylolfenol (2-hydroxyfenylmethanol. |
|
|
| V kyselém prostředí se na 2-methylolfenol napojuje vodíkový kation a tak opět vzniká karbokation .jako elektrofilní činidlo.Karbokation odštěpuje
vodu a vzniká nový karbokation
jako elektrofilní činidlo. |
|
|
| Karbokation se
napojuje na aromatický systém přes tzv. p komplex.Aromatické jádro přestalo
existovat, na sousedním uhlíku od napadeného je kladný
náboj (má pouze 3 vazby - 2 s uhlíky a jednu s vodíkem)-
vznikl tzv. s komlex. , je
velká snaha obnovit stabilní aromatické jádro. Při
obnování stabilního aromatického jádra se odpojuje
vodíkový kation a jím uvolněná vazba se zapojuje do
jádra a tak opětně vzniká stabilní aromatický 6
elektronový kruh. Při obnování stabilního aromatického
jádra se odpojuje vodíkový kation a jím uvolněná
vazba se zapojuje do jádra a tak opětně vzniká
stabilní aromatický 6 elektronový kruh. |
|
|
| Je velká snaha obnovit stabilní aromatické jádro.
Při obnování stabilního aromatického jádra se
odpojuje vodíkový kation a jím uvolněná vazba se
zapojuje do jádra a tak opětně vzniká stabilní
aromatický 6-ti elektronový kruh.Dva fenoly se napojily přes methylenové můstky. |
|
|
| Děj se opakuje jako na začátku
reakce, s již proslouženým řetězcem. |
 |
+ |
 |
|
a děj se opakuje |
|
