06.03.2005 01:54:03 Claisenův přesmyk Ludwig Claisen (1851-1930)

        Je to přesmyk u nenasycených aromatických organických sloučenin - arylallyletherů, který představuje přesun allylové skupiny z kyslíku do o-polohy benzenového jádra a vzniká izomerní o-allylfenol.Claisenův přesmyk nastává při zahřívání těchto etherů na vyšší teplotu - přes 200 °C a bez přidání kyselého katalyzátoru.

Typ struktury:

Mechanismus:

        Claisenův přesmyk nastává při odlišných reakčních podmínkách, při zahřívání těchto etherů na vyšší teplotu - přes 200 °C a bez přidání kyselého katalyzátoru. Allylová skupina při něm migruje z kyslíku do o-polohy benzenového jádra a vzniká izomerní o-allylfenol.

Pomocí značeného ¹⁴C-allylfenyletheru bylo dokázáno, že Claisenův přesmyk probíhá intramolekulárně. Typickým znakem do polohy ortho je inverze allylové skupiny. K benzenovému jádru v poloze ortho se nepřipojuje uhlík C_a, který byl původně vázán na etherový kyslík, nýbrž uhlík C_g allylového systému.

Příklady:
        Jsou-li obě polohy ortho obsazeny, přesmykuje se allyl do polohy para:

1.

2.

Převzato ze stránek

Kliknutím k přesmykům v organické chemii

[nahoru][jmenovité reakce][přesmyky][organická chemie][go home]