24.03.2006 23:19:54
FAU-Assistent Anton Vilsmeier fand
Aldehydsynthese
Wohl jeder
Synthesechemiker kennt die Vilsmeier-Reaktion, jene Aldehyd-Synthese,
bei der aromatische Verbindungen mit N,N-disubstituierten
Formamiden und Phosphoroxidchlorid zu den entsprechenden
Aldehyden umgesetzt werden. Von anderen Forschern wurde diese
Reaktion auf Heterocyclen und aktivierte Olefinverbindungen (z.B.
Styren) ausgeweitet und erkannt, daß anstelle von
Phosphoroxidchlorid auch Phosgen oder Thionylchlorid verwendet
werden können. So wurde die Vilsmeiersche Aldehydsynthese zu
einer eleganten Methode mit großer Anwendungsbreite, die es ermöglicht,
die Aldehydgruppe in einfachster Weise in Arene einzuführen. Die
generelle Anwendbarkeit der Vilsmeier- Formylierung wurde nicht
nur in den Laboratorien erkannt, sondern auch zur technischen
Durchführung gebracht. Doch wer sich nun für die Vilsmeier-
Biografie interessiert, wird selbst in umfassenden
Nachschlagewerken vergeblich blättern. Dr. Winfried R. Pötsch,
Autor des „Lexikon bedeutender Chemiker“, konnte diese Lücke
nun schließen: Anton Vilsmeier wurde am 12. Juni 1894 als Sohn
des Mühlenbesitzers Wolfgang Vilsmeier und dessen Ehefrau
Philomena in Burgweinting/Oberpfalz (heute Stadtteil von
Regensburg) geboren. Nach der Volksschule besuchte er das „Alte
Gymnasium“ in Regensburg, das er 1914 mit der Reifeprüfung
abschloß. Im I. Weltkrieg diente er im 11. Bayerischen
Infanterie-Regiment. Während der Somme- Schlacht geriet er in
englische Gefangenschaft, aus der er im November 1919 zurückkehrte.
1920 nahm er das Studium der Chemie an der Universität München
auf. 1922 wechselte er zur Universität Erlangen, wo er das Erste
und das Zweite Verbandsexamen ablegte und am 30. Juli 1924 seine
bei O. Fischer angefertigte Dissertation verteidigte (Note „sehr
gut“). Danach wirkte er an seiner Alma Mater als Assistent. In
seiner Dissertation hatte Vilsmeier einen 1894 von Friedel aus
Methylacetanilid und Phosphoroxidchlorid erhaltenen roten
Farbstoff auf seine Struktur hin untersucht und gefunden, daß
dieser Farbstoff ein Chinolin- Derivat war. Zur Verifizierung des
angenommenen Reaktionsmechanismus führte er weitere Umsetzungen
mit Phosphoroxidchlorid durch. Dabei stieß er 1926 (publiziert
1927) auf die nach ihm benannte Aldehydsynthese. Am 1. September
1927 wurde er wissenschaftlicher Mitarbeiter bei der Badischen
Anilin- und Soda-Fabrik BASF in Ludwigshafen. Hier leistete er
grundlegende Arbeiten zur Verfahrensentwicklung von Küpenfarbstoffen,
wie z.B. des Indanthrenrots FBB, des Indanthrengoldoranges G und
des Flavanthrons. Er entwickelte weitere neue Küpenfarbstoffe (Indanthrenmarron
B, Indanthrenrotbraun G) und die technischen Verfahren für sie.
Neben Arbeiten auf dem Gebiet der Metallkomplexfarbstoffe ist
noch seine Verfahrens- Entwicklung für den Fluoreszenzfarbstoff
Fluorol NR und dessen Überführung in die Produktion erwähnenswert.
Neben seinen Farbstoff-Forschungen behielt er aber immer „seine“
Reaktion im Auge. 1951 zog er das Resümee des Weges, den die
Vilsmeier-Reaktion seit ihrer Entdeckung genommen hatte. Diese
Bilanz muß ihn sehr befriedigt haben! Am 30. August 1959 ging
Anton Vilsmeier in Pension. Er starb am 12. Februar 1962 in
Ludwigshafen/ Rhein. Dank seiner bahnbrechenden Entdeckung wird
sein Name auch späteren Generationen vertraut bleiben.
[Vilsmeierova
reakce][jmenovité reakce][organická
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