Schématický zápis Quick time: toluen +
acetylchlorid  |
| Toluen působí
+I efektem, tudíž
má vyšší celkovou elektronovou hustotu a to v polohách
2,4 a 6. V tomto příkladě elektrofilní činidlo jde
do polohy 2. |
|
|
| Podrobný zápis |
| Chlorid hlinitý je Lewisova kyselina a
přijímá tudíž chloridový anion |
|
|
| |
| Vzniká karbokation
, který je elektrofilním činidlem |
|
|
| Karbokation se
napojuje na aromatický systém benzenu přes tzv. p komlex. Toluen působí +I efektem, tudíž má
vyšší celkovou elektronovou hustotu a to v polohách 2,4
a 6. V tomto příkladě elektrofilní činidlo jde do
polohy 2. Zjednodušeně a názorněji (i když poněkud
nepřesně) se dá říci, že v poloze 2 se na jednu z
dvojných vazeb (konjugovaného 6 -ti elektronového systému)
se napojuje elektrofilní činidlo |
|
|
| Aromatické jádro přestalo existovat, na sousedním
uhlíku od napadeného je kladný náboj (má pouze 3
vazby - 2 s uhlíky a jednu s vodíkem)- vznikl tzv. s komlex , je velká snaha obnovit
stabilní aromatické jádro: |
|
|
| Při obnování stabilního aromatického jádra se
odpojuje vodíkový kation a jím uvolněná vazba se
zapojuje do jádra a tak opětně vzniká stabilní
aromatický 6 elektronový kruh. Vznikl 2-methylacofenon |
|
|
| Odštěpený vodíkový kation se napojuje na tetrachloridový anion
a za vzniku chlorovodíku
a chloridu hlinitého
(ten tedy slouží jako katalyzátor) se rozbíhá
další kolo reakce |
|
|
