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Meerwein - Ponndorf - Verley - Reduktion
- Reduktion von Aldehyden und Ketonen mit
Aluminiumalkoholaten
Ketone und Aldehyde reagieren
mit Aluminiumisopropylat (einem Aluminiumalkoholat) über einen
zyklischen sechsgliedriegen Übergangszustand, in dem das Aluminium
als Lewis-Säure wirkt. Durch die Komplexierung des
Carbonylsauerstoffatoms durch das Aluminium wird die
Hydrid-Ion-Übertragung aus dem Alkoholat auf das
Carbonylkohlenstoffatom des Substrates erleichtert bzw.
ermöglicht. Das auf diesem Wege neu gebildete Aluminiumalkoholat
reagiert mit dem Lösungsmittel (hier: Isopropanol) zum primären
(aus Aldehyden) bzw. zum sekundären Alkohol (aus Ketonen). Das
Aluminiumisopropylat wird dadurch regeneriert und kann somit als
Katalysator bezeichnet werden. Das während der Reaktion
entstandene Aceton wird durch geeignete Reaktionsbedingungen
(Temperatur leicht oberhalb des Siedepunktes) ständig aus der
Reaktion abdestilliert. Dadurch wird das Gleichgewicht der
Reaktion auf die rechte Seite verschoben.
Die Umkehrung der
Reaktion, nämlich die Reaktion von Alkoholen mit Aceton und
Aluminium-tert.-Butylat, wird als Oppenauer-Oxidation bezeichnet.
- Literatur: A. L. Wilds, Org. React.
1944, 2, 178-223.
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0),
© CDCH
Verlag, Hamburg, 2004.
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