Fischer-Indol-Synthese

Die benötigten Arylhydrazone werden durch Reaktion von Arylhydrazinen (Produkte der Fischer-Reduktion) mit enolisierbaren Ketonen oder Aldehyden erhalten:

Nach einer Tautomerisierung zum Enhydrazin folgt eine Diaza-Cope-Umlagerung zu einem Diimin und eine weitere Tautomerisierung:

Der Ringschluss zum 2-Amino-2,3-dihydroindol führt nach säurekatalysierter Abspaltung von NH₃ zum Indol.