| Nejednoznačnost Kekuléovy
formulace
aromatického kruhu se snažil odstranit Ladenburg (1869) prizmatickou formulací
benzenu. Dewar (1867) nahradil tročlenné
kruhy této formule dvěma dvojnýámi vazbami. |
 Ladenburg
dokázal, že všechny vazby C—H v
benzenu jsou rovnocenné. Jím navržený
vzorec tuto skutečnost sice částečně
vystihoval, ale například vůbec
nevystihoval rovinné uspořádání
benzenu. Jeho vzorci odpovídá uhlovodík,
který skutečně existuje, byl
syntetizován roku 1973 a nazývá se prisman
(tvoří
se ve formě derivátů fotoizomerací
terc. butylfluoracetylenu. Ty jsou
ovšem tak energeticky
bohaté, že snadno, mnohdy explozívně
přechází v deriváty benzenu). |
|
 |
|
 Dewarův
vzorec nevystihuje nejen rovinné uspořádání
benzenu, ale i jeho poměrně nasycený
charakter. I v tomto případě však
existuje uhlovodík tomuto vzorci odpovídající.
Tento "Dewarův benzen" byl
syntetizován roku 1963. Vzniká ozařováním
nezenu ultrafialovým zářením o vlnové
délce 160 až 210 nm. I on je však
tak energeticky
bohatý, že snadno, mnohdy explozívně
přechází v benzen. |
|
 |
| bicyklo [2,2,0 hexa-2,5-dien] |
|
|
| Byly navrženy i jiné vzorce,
žádný z nich nemá dnes příliš velký význam.
|
 |
|
|
|
