| Znění:
Při radikálové adici na alkeny se kladnější část
činidla aduje na uhlík s menším počtem vodíků |
| Pozn.: opačně působí
Markovnikovo pravidla. |
| Příklad: : |
| Schématický
zápis: |
|
|
| Podrobný
zápis: |
| Dibenzoylperoxid je
iniciátorem reakce (ke vzniku radikáku benzoylu je třeba
relativně málo energie)
|
| Radikál benzoylu je
relativně velmi stabilním radikálem, který s velmi
malou pravděpodobností vyvolá další vlastní radikálový
proces, ale zato se
teplem rozkládá
|
| Radikál fenylu je
velmi málo stabilní a tak vyvolává další radikálové
reakce (zde napadá bromovodík, vzniká radikál bromu)
|
| Při reakci s propenem se radikál bromu
napojuje na uhlík č.1, nebo-li uhlík s větším počtem
vodíků
|
| Odůvodnění: uhlík sice vytváří s vodíkem
kovalentní vazbu, ale přeci jenom má větší
elektronegativitu (2,5 oproti 2,2). To znamená,
že vzniká tzv. u alkylové skupiny +I efekt (podívej se např. na +
I efekt u toluenu). Na uhlíku
(č.3 zde vlevo) vzniká částečně záporný náboj
a ten se dále přenáší (jinými slovy,
alkylová skupina jako substituent tzv. 1. třídy
odpuzuje elektrony). Tento vliv se přenáší až
k p vazbě,
kterou odpuzuje k uhlíku č.1 (s vyšším počtem
vodíků). Tam vzniká částečně záporný náboj,
na který se pochopitelně navazuje volný
elektron radikálu bromu). |
 |
|
| Radikál 1-brompropanu si doplňuje vodík na
uhlík s původně nižším počtem vodíků.
|
| Kliknutím
k pravidlům v organické chemii |
