29.04.2003 03:55:49
doporučuji prostudovat nejdříve
základní členění
Vliv alkylového řetězce na zásaditost u aminů

U všech alkylovaných aminů působí +I efekt, který způsobuje zvýšení elektronové hustoty na a uhlíku, ta se z něj přenáší na dusík, na kterém tak vzniká částečně záporný náboj. Při přijetí vodíkového kationtu a vzniku alkylamonia (tzn. projevu zásady) tento částečně záporný náboj přibližuje celkový náboj na dusíku k nule /1-d/ </1/. Z toho plyne, že částečně záporný náboj podporuje přijímání vodíkového kationtu, takže alkylovaný amin je zásaditější než amoniak.
methyl
ethyl
Delší alkylová skupina znamená zesilování +I efektu, to znamená zvyšování elektronové hustoty na dusíku a tím i větší zásaditost. Podobný význam mají i rozvětvené alkylové skupiny, kde ovšem jejich účinek může snížit sférický efekt.
Efekty- vliv na pH(základní členění), deriváty anilinu, alkylové skupiny
Porovnej s vlivem efektů na pH u hydroxiderivátů

[nahoru][ reakční mechanismy][dusíkaté sloučeniny][organická chemie][go home]