14.05.2003 21:05:25
Azomethynová barviva
Azomethynová barviva lze považovat za analoga azobarviv , v nichž je jeden z dusíkových atomů azoskupiny zaměněn methynovou skupinou -CH=. Chromoformový systém barviva zůstává nezměněn, ale maximum absorpce se posunulo do krátkovlnné oblasti spektra. Ve srovnání s analogickým konjugovaným systémem sestaveným pouze z atomů uhlíku je absorpční maximum u azomethynových barviv posunuto do dlouhovlnné oblasti.

azobenzen benzylidenanilin stilben
azobenzen
lmax = 440nm
benzylidenanilin
lmax = 330nm
stilben
lmax = 295nm

Záměnou atomu dusíku za methynovou skupinu se mění i chemické vlastnosti barviv. Působením zředěných minerálních kyselin se azomethynová barviva snadno rozštěpují, zejména za tepla. Proto se v praxi uplatňují jen ta barviva, která jsou v procesu barvení a na vybraných substrátech dostatečně stálá.
Aby se zvýšila chemická stálost azomethynových barviv, připravují se ve formě kovových komplexů, podobně jako u azobarviv. Tvorba komplexů je umožněna přítomností hydroxyskupin v poloze ortho vzhledem k azomethynové skupině. Atom dusíku, který se účastní tvorby komlexu, ji stabilizuje a činí stálou vůči hydrolýze.
Komplexotvorným kovem bývá nejčastěji chrom. Chromové komplexy nerozpustné ve vodě se ppužívají jako disperzní barviva pro barvení syntetických vláken, komplexy rozpustné ve vodě jsou vhodné pro barvení vlny a hedvábí, podobně jako barviva metalokomplexní.

C.I. Solvent Yellow Acid Dye 48050

Azomethynová barviva, zejména žluť a purpur se pouužívají v barevné fotografii, stejně jako chinoniminová barviva.

žlutý azomethinový pigment na bázi 3-hydroxy-2-naftoové kyseliny a hexamethylentetraaminu
žlutý azomethinový pigment na bázi 3-hydroxy-2-naftoové kyseliny a hexamethylentetraaminu

Pro získání azomethynových barviv těchto odstínů se do odpovídající vrstvy želatinové fotoemulze přidávají takové složky (barevné komponenty, které při zpracování "barevnou" vývojkou (ta je však sama o sobě bezbarvá) vytvářejí příslušná barviva požadovaných odstínů (pozn. dlouhé alkylové řetězce zamezují difúzi, skupiny -COOH., příp. -SO3H udílí barvivu rozpustnost).
Při současné oxidaci "barevné" komponenty a "barevné" vývojky se tvoří azomethynové barvivo.

"žlutá" komponenta (bezbarvá) + "barevná" vývojka (bezbarvá)
"žlutá" komponenta (bezbarvá)   "barevná" vývojka (bezbarvá)
žluté azomethynové barvivo
  žluté azomethynové barvivo
p-[(2-karboxymethyl)nonadekanoylamino-]-w-kyanoacetofenon      
"purpurová" komponenta (bezbarvá) - p-[(2-karboxymethyl)nonadekanoylamino-]-w-kyanoacetofenon + "barevná" vývojka (bezbarvá)
"purpurová" komponenta (bezbarvá)   "barevná" vývojka (bezbarvá)
purpurové azomethynové barvivo
  purpurové azomethynové barvivo

Výše uvedené komponenty (žlutá a purpurová) jsou vneseny, společně s modrou komponentou, do fotoemulze a po expozici filmu vytvářejí barviva tří odstínů (žluť, purpur a modř), která vzájemným míšením poskytují na barevném filmu nebo fotografii velké množství barev a odstínů.


[teorie barevnosti][nitro a nitroso][polymethynová][arylmethanová][chinoniminová][azo][azomethynová][antrachinonová] [anthrapyridonová][kypová][sirná][ftalocyaninová]
[barviva]


[nahoru][fotochemie][organická chemie][go home]
Zpět na hlavní stránku