01.11.2004 20:29:08
Elektrofilní substituce - obecně

Schématický zápis Shockwave Shockwave: obecně elektrofilní substituce
+ EB
   
  -HB
Podrobný zápis
Obecně zadaná sloučenina EB se heterolyticky štěpí na anion B-a kation E+, který je elektrofilním činidlem.
+
         
    -  
+
Kation E+se napojuje na aromatický systém benzenu přes tzv. p komlex, zjednodušeně a názorněji (i když poněkud nepřesně) se dá říci, že na jednu z dvojných vazeb (konjugovaného 6 -ti elektronového systému) se napojuje elektrofilní činidlo
+
Aromatické jádro přestalo existovat, na sousedním uhlíku od napadeného je kladný náboj (má pouze 3 vazby - 2 s uhlíky a jednu s vodíkem)- vznikl tzv. s komlex , je velká snaha obnovit stabilní aromatické jádro:
Při obnování stabilního aromatického jádra se odpojuje vodíkový kation a jím uvolněná vazba se zapojuje do jádra a tak opětně vzniká stabilní aromatický 6 elektronový kruh.
     
     
     
  -H+  
Odštěpený vodíkový kation se napojuje na bázi za vzniku obecně zadané sloučeniny EB.
H+ + H-B

[nahoru][reakční mechanismy][alkany][areny][organická chemie][go home]