07.02.2009 18:47:33
Dehydratace butan-2-olu na but-2-en
(za katalýzy kyseliny sírové)

Schématický zápis:
CH3CH2CHOHCH3
    katalyzátor H2SO4
  -H2O
CH3CH=CHCH3
Podrobný zápis:
Kyselina sírová se chová jako kyselina a butan-2-ol jako zásada, to znamená že volný elektronový pár na kyslíku v ethanolu přijímá vodík a vzniká butyl-2-oxoniový kationt (kyslík má pouze 5 elektronů a proto má náboj plus).
butyl-2-oxoniumhydrogensulfát
 
 
Chybějící elektron získává oxonium heterolytickým odštěpením od uhlíku.Odštěpovaná voda je nahrazována mechanismem nukleofilní substituce Sn (porovnej s halogenderiváty). Nukleofilním činidlem je hydrogensulfát (zde je použit mechanismus molekulární Sn1, mechanismus Sn2 ukázán dole nebo zde klikni).
     
  -H2O  
 
 
Vzniklý karbokation se spojuje s hydrogensulfátovým aniontem za vzniku anorganického esteru but-2-enolu a kyseliny sírové.
butyl-2-hydrogensulfát (kyselina butyl-2-sírová)
 
 
Reakce může pokračovat dále eliminačním mechanismem (dle Zajcevova pravidla vzniká nejvíce větvený alken). Výsledkem je but-2-en. Kyselina sírová se obnovuje (působí jako katalyzátor) a její molekula napadá elektrofilně další molekulu but-2-enolu.
+
Zde obecně znázorněna substituce bimolekulovým mechanismem Sn2
esterifikace
se sírovou obecně, methanol, ethanol
s fosforečnou obecně, methanol, ethanol
s dusičnou obecně, methanol, ethanol, glycerol , pentaerythritol
dehydratace ethanol s kyselinou sírovou, s fosforečnou
butan-2-ol s kyselinou sírovou

[nahoru][reakční mechanismy][alkoholy][alkeny][kyseliny][organická chemie][go home]

Kliknutím na hlavní stránku